Lad os altid forblive i mevalonsyrens biogenetiske vej, lad os overveje de terpene forbindelser.
Terpenforbindelser er allestedsnærværende: dem med lavere molekylvægt, mono og sesquiterpener, vi finder dem for eksempel i sekretoriske væv, hvor der hovedsageligt er molekyler af terpenisk natur, der kan sameksistere med molekyler af en anden art eller endda med højere molekyler molekylvægt terpen. Nåletræ harpikser er såkaldte, fordi deres konsistens er halvfast, og de har en aromatisk lugt; denne konsistens bliver fast, hvis harpikserne forbliver i luften på grund af forskellige faktorer, en af dem er fordampning af molekylerne med den laveste molekylvægt, derfor flygtige: monoterpenerne; molekylerne med høj molekylvægt forbliver derimod og repræsenteres af terpener, såsom triterpener eller tetra -terpener.
I udskilt væv er der hovedsageligt terpenforbindelser, som kan have lav eller høj molekylvægt; dette adskiller harpikserne af en halvfast karakter fra de æteriske olier, der er indeholdt i en plantes kirtelhår.
En æterisk olie er flydende, fordi den ikke indeholder terpener med høj molekylvægt; en harpiks er fast, fordi den udover at indeholde mono- og sesquiterpener også indeholder terpener med højere molekylvægt.
Sekretionsvæv er ikke de eneste, der indeholder terpenforbindelser; for eksempel fås en æterisk olie ikke fra gentianen, men planten indeholder stadig æteriske olier. Desuden er æteriske olier ikke de eneste naturligt forekommende terpenforbindelser, og terpener kan karakterisere lægemidler, der slet ikke har en æterisk olie; vi husker faktisk, at terpener er allestedsnærværende forbindelser.
Terpener stammer fra isopren (C5), som er fosforyleret for at sikre, at det kommer ind i en biokemisk syntesesti, det hos terpener. Phosphorylering af isopren indebærer en energisk aktivering af molekylet (phosphorbindingen er en højenergibinding); når isopren fosforyleres, kan det antage forskellige optiske konformationer, men vi er interesserede i, at molekylet opretholder en struktur med 5 kulstofatomer, fordi det er byggesten, der gør det muligt at bygge alle molekylerne af terpentypen. Den fosforylerede isopren kan kaldes på to forskellige måder: isopentenyl-pyrophosphat eller dimethylallyl-pyrophosphat; molekylet er det samme, men med forskellige optiske konformationer. Når et molekyle af isopentenyl-pyrophosphat slutter sig til et molekyle af dimethylallyl-pyrophosphat, dannes et molekyle af geranyl-pyrophosphat; en pyrophosphatgruppe (2 phosphorer) løsner sig fra en af de to isoprenenheder og frigiver energien, der forenede de to C5 -enheder.
Geranylpyrophosphat er et molekyle med 10 carbonatomer; det er forløberen for monoterpenforbindelser, fordi det i sig selv har arkitekturen og antallet af carbonatomer, der er egnet til den kemiske kategori. Geranyl-pyrophosphatet mister derefter pyrofosfatgruppen og bliver udgangspunktet for at give anledning til nogen af de tusinder af kendte monoterpener: kamfer, menthol, eucalyptol, pinen. Disse molekyler, uanset deres cykliske eller lineære konfiguration, såvel som de substituenter, de vil præsentere, vil altid være C10 -molekyler, derfor kan det tilskrives monoterpenfamilien, men det kan dog i blive en forløber for efterfølgende terpenkategorier, og hvis det forbliver phosphoryleret, kan det binde et andet molekyle isopentenyl-pyrophosphat eller dimethylallyl-pyrophosphat og dermed blive forløber for sesquiterpenforbindelser. Foreningen af geranyl-pyrophosphat med en anden enhed ved C5 frigiver et pyrophosphat, hvilket giver den nødvendige energi til en ny kondensering, med opnåelse af et slutprodukt kaldet farnesyl-pyrophosphat. Dette sidste er et molekyle med 15 carbonatomer, som er en forløber af sesquiterpener, forbindelser, der - ud over deres alifatiske eller cykliske konfiguration og substitutionsgraden - har 15 carbonatomer. Farnesyl-pyrophosphat kan igen være en forløber for sesquiterpenforbindelser med en højere molekylvægt; har 15 carbonatomer, og disse molekyler kan undergå kondens to og to og danne således molekyler af C30 (forstadier til triterpen eller sterolforbindelser, hvor en sterol er en C27, fordi den er decarboxyleret). Farnesyl-pyrophosphat kan imidlertid igen binde sig til en anden C5-enhed og danne geranyl-geranyl-pyrophosphat, forløber for molekyler med 20 carbonatomer, kaldet diterpener. Fra yderligere kondensering af to C20-enheder, derfor af to molekyler geranyl-geranyl- pyrophosphat opnås tetra -terpener, molekyler bestående af C40. Tetra terpener giver ekstremt vigtige molekyler, såsom carotenoider og E -vitamin, pigmenter med vigtige antioxidantegenskaber, meget efterspurgte på wellnessmarkedet, i stigende grad orienteret mod søgningen efter det naturlige for enhver pris.
Andre artikler om "Terpener"
- Slagterkost og Centella
- Farmakognosi
- Lægemidler til æteriske olier
